Триптофан_химические_свойства

Триптофан_химические_свойства

ТРИПТОФАН

ТРИПТОФАН [2-амино-3-(3-индолил)пропионовая к-та, -(З-индолил)-a-аминопропионовая к-та,-3-индолилаланин, Тгр, W], мол. м. 204,22; бесцв. кристаллы; т. пл. D,L-триптофана 283-285 0 C; для D-триптофана т. пл. (концентрация 1 г в 100 мл воды), для L-триптофана т. пл. 293-295 0 C, (концентрация 1 г в 100 мл воды); раств. в воде, ограниченно — в этаноле, не раств. в диэтиловом эфире. При рI 5,89.

Т риптофан- ароматич. аминокислота, обладает всеми св-вами 3-замещенных индолов: легко окисляется (напр., действием FeCl 3 до 3-индолкарбальдегида), в сильнокислой среде неустойчив (разрушается в условиях кислотного гидролиза белков, поэтому для его определения проводят щелочной гидролиз). Конденсация триптофана с альдегидами (напр., с 4-диметиламинобенз-альдегидом) используется для его количеств. и качеств. определения. При щелочном плавлении триптофана образуются скатол, щавелевая и глиоксиловая к-ты, а при декарбоксилировании — триптамин. Триптофан дает многочисл. цветные р-ции (напр., Адамкевича реакцию).

Хим. модификацию остатков триптофана в молекулах белков проводят формилированием индольного атома N действием смеси муравьиной к-ты и HCl, а также сульфенилированием по атому С-2 цикла 2-нитрофенилсульфенилхлоридом или 2-(2-нитрофенилсульфенил)-3-метил-3-бром-3H-индолом (т. наз. BNPS-скатол) в уксусной к-те. В пептидном синтезе атом N индола иногда защищают формильной группой.

L-Триптофан- кодируемая незаменимая аминокислота, входит в состав мн. белков; наиб. кол-ва триптофана содержатся в фибриногене и-глобулине крови.

Биосинтез триптофана в микроорганизмах осуществляется из антра-ниловой к-ты и серина. Важнейшие продукты превращения триптофана в организме — триптамин, серотонин, гетероауксин, кину-ренин [2-H 2 NC 6 H 4 C(O)CH 2 CH(NH 2 )COOH] и др. В кишечнике из триптофана образуется скатол.

L-Триптофан можно синтезировать из грамина и ацетамидомалоно-вого эфира по схеме:

В УФ спектре триптофана нм, ; в спектре флуоресценции триптофана l испускания (эмиссий) 348 нм. В спектре ПМР L-триптофана в D 2 O хим. сдвиги протонов (м. д.) у a- и b -атомов С в цепи соотв. 4,044; 3,48 и 3,3; в цикле у С-2, С-4, С-5, С-6 и С-7 соотв. 7,309; 7,729; 7,197; 7,285 и 7,536.

Т риптофан впервые выделен Ф. Гопкинсом и С. Колем в 1902 из казеина.

Мировое произ-во L-триптофана ок. 200 т/год (1982). В.В. Боев.

Триптофан

Триптофан (англ. Tryptophan) — это одна из 10 важнейших аминокислот, входящая в состав большинства природных белков. Это вещество является незаменимым для человека, другими словами, организм не может синтезировать его самостоятельно, поэтому единственным источником его пополнения является пища.

Триптофан: состав

Триптофан существует в двух оптически изомерных формах:

Обе эти формы представляют собой бесцветное кристаллическое вещество с горьковатым вкусом.

Триптофан: содержание в продуктах

Основными источником триптофана является пища, в состав которой входит большое количество белка. Среди продуктов животного происхождения это:

  • сыр,
  • творог,
  • йогурт,
  • молоко,
  • мясо (крольчатина, баранина, говядина, свинина),
  • птица,
  • рыба,
  • яйца.

Правда стоит отметить, что мясо и рыба отличаются неравномерным распределением триптофана, т.к. белки соединительной ткани (желатин, эластин, коллаген) его не содержат.

Много триптофана и в белках растительного происхождения:

  • бобовых (горохе, фасоли, сое),
  • орехах (особенно в арахисе),
  • крупах (овсянке, гречке, пшене).

Еще один источник триптофана — водоросли спирулина и хлорелла, которые, по сути, являются чемпионами по содержанию большинства полезных аминокислот, в том числе и лизина.

Триптофан: свойства

Как уже говорилось, триптофан является невероятно важной аминокислотой для нормального функционирования человеческого организма. Это обусловлено его исключительными свойствами:

  1. вместе с витамином B6 и магниемтриптофан участвует в выработке серотонина — так называемого, «гормона счастья», отвечающего за эмоциональное состояние человека. При этом промежуточным метаболитом между этими веществами выступает еще одна важная аминокислота — окситриптан;
  2. триптофан так же является предшественником мелатонина — гормона, регулирующего режим сна и бодрствования;
  3. поступая в организм, триптофан метаболизируется в витамин B3 (ниацин), который, в свою очередь, принимает участие в выработке энергии;
  4. триптофан является главным строительным материалом для белков и помогает в наборе мышечной массы;
  5. триптофан прекрасно нормализует вес, способствуя быстрому наступлению чувства насыщения и уменьшая тягу к пище, богатой углеводами;
  6. триптофан стимулирует активную выработку инсулина;
  7. триптофан значительно снижает пагубное воздействие никотина и алкоголя на организм.

Триптофан: применение

Основной сферой применения триптофана является фармакология. Эта аминокислота используется для изготовления многих лекарственных препаратов и пищевых добавок.

В медицинской практике триптофан чаще всего используется для лечения болезней, связанных с психоэмоциональными расстройствами, к которым относятся:

  1. депрессивные состояния,
  2. излишнее беспокойство,
  3. бессонница и ночные кошмары,
  4. мигрени,
  5. старческое слабоумие.

Кроме того, эта аминокислота и ее производные эффективны при лечении раковых заболеваний, туберкулеза и сахарного диабета.

Нельзя не отметить и еще одну область применения триптофана — производство спортивного питания, в том числе и такой популярной добавки, как сывороточный протеин. Ведь давно известно, что набор мышечной массы напрямую зависит от гормона роста, а триптофан наряду с аргинином, глицином, глютамином и другими аминокислотами, способствует его естественному высвобождению. И хотя триптофан еще не получил столь широкого признания среди бодибилдеров, как например, креатин, он обязательно должен присутствовать в рационе спортсменов.

Читайте также:  Сводит_мышцы_после_тренировок

Триптофан: как употреблять?

Чаще всего употребление продуктов, богатых триптофаном не приводит к существенному увеличению его количества в организме. Именно поэтому для достижения необходимого терапевтического эффекта рекомендуется принимать биологически активные добавки, содержащие эту аминокислоту в достаточном количестве.

В большинстве случаев взрослому человеку достаточно от 1 до 2 граммов триптофана в сутки. Как правило, специалисты советуют употреблять на его пустой желудок, желательно перед сном. Хотя, если речь идет о повышении продуктивности спортивных тренировок, то лучше принимать триптофан перед началом занятий. При этом рекомендуется сочетать его с витамином B6, аргинином и орнитином, так высвобождение гормона роста будет происходить более активно.

Кроме того, необходимо иметь в виду, что метаболизм триптофана более продуктивен в присутствии витамина C, фолиевой кислоты и магния.

Триптофан: отзывы

На просторах Интернета достаточно много обсуждений и отзывов о препаратах с триптофаном и прежде всего, речь идет о влиянии этой аминокислоты на психоэмоциональное состояние человека. При этом большинство людей сходятся во мнении, что триптофан действительно помогает справиться с депрессией, снижает раздражительность, улучшает настроение и нормализует сон. Хотя, многие отмечают тот факт, что для достижения такого эффекта может потребоваться около двух недель.

Триптофан: купить, цена

Вот такой большой ассортимент форм, дозировок и производителей триптофана:

1. Купить триптофан по низкой цене и с гарантированным высоким качеством можно в известном американском интернет-магазине органики iHerb.
2. Подробная инструкция по оформлению заказа: Как сделать заказ на iHerb!
3. При заказе, используя промокод iHerb, вам доступна !скидка 5% на ЛЮБОЙ заказ для всех и список активных Акций до 40%! Рекомендуем обязательно воспользоваться, т.к. при втором заказе такой скидки уже может не быть и даже лучшие кэшбэк-сервисы не всегда вернут проценты с покупки, т.к. цены совсем невысокие! Также не пропустите активные акции и распродажи, например, по купону Ашан можно заказать на дом продукты со скидкой, а промокоды Озон помогут хорошо сэкономить на книгах и электронике!
4. Все об оплате и доставке: iHerb оплата и iHerb доставка!

Источник фото: iHerb.com

Как Вам помог триптофан? Для чего Вы его используете? Ваш отзыв очень важен для новых покупателей!

Незаменимая аминокислота триптофан. Как побороть депрессию и стресс

В нашей статье мы подробно рассмотрим, что такое незаменимая аминокислота триптофан. Расскажем, как побороть депрессию, используя натуральные витамины и правильно питаясь. Все знают, что здоровый сон крайне важен для здоровья, но большинство людей даже не слышало про уникальное вещество, благодаря которому мы хорошо спим. Также при его дефиците падает работоспособность и ухудшается настроение.

Аминокислота в оптимальной природной форме и дозировке содержится в продуктах пчеловодства — таких как цветочная пыльца, маточное молочко и трутневый расплод, которые входят в состав многих натуральных витаминно-минеральных комплексов компании «Парафарм»: «Леветон П», «Элтон П», «Леветон Форте», «Элтон Форте», «Апитонус П», «Остеомед», «Остео-Вит», «Остеомед Форте», «Эромакс», «Мемо-Вит» и «Кардиотон». Именно поэтому мы уделяем столько внимания каждому природному веществу, рассказывая о его важности и пользе для здорового организма.

Что за вещество триптофан:
химические свойства аминокислоты

Если вы хотите понять, что за вещество триптофан, нужно рассмотреть группу незаменимых аминокислот – соединений, которые не могут вырабатываться в организме и поступают с пищей. Для нормального развития и роста человек должен получать эти вещества в пределах суточной нормы. В эту группу как раз и входит триптофан.

Кроме того он занимает важное место среди 20 протеиногенных аминокислот, необходимых для образования белка. Установлено, что это вещество содержится во всех живых организмов. Входит в состав многих белков, но больше всего триптофана в фибриногене, а также глобулинах крови.

В природе это соединение существует в двух изомерных формах: L и D, а также в виде рацемата. Отметим, что для человека наиболее полезна первая из них. В чистом виде L-триптофан представляет собой белый или желтоватый порошок, который на вкус горчит. Его температура правления — 283 градуса Цельсия. Данная аминокислота хорошо растворяется в воде, хуже в этаноле. Важное химическое свойство триптофана — при взаимодействии с рядом веществ дает цветные реакции. Отметим, что это неустойчивая аминокислота, которая легко окисляется. Быстро разрушается в ходе кислотного гидролиза белка.

Читайте также:  Диета_на_хлебцах_и_кефире

В чем провинилась незаменимая
аминокислота триптофан?

Многие не знают, что tryptophan сумели выделить в 1901 году такие химики как Ф. Гопкинс и С. Коль из казеина. Но интерес к этому веществу пробудился среди ученых лишь к 60-м годам прошлого века. После множества экспериментов выяснилось, что незаменимая аминокислота триптофан оказывает благотворное влияние на нервную систему. Его называли в то время одним из лучших антидепрессантов. Биохимики высказывали предположения, что агрессивность индейцев Южной Америки – майя и ацтеков происходила по причине преобладания в их рационе кукурузы, в которой мало триптофана.

Очень скоро после таких публикаций триптофан и препараты, его содержащие, стали крайне популярны в западных странах. Их можно было приобрести без рецепта в любой аптеке. Такие достоинства незаменимой аминокислоты как эффективность и дешевизна неуклонно увеличивали показатели продаж триптофана. Но уже в середине 80-х репутация этого вещества получила серьезный удар. В частности, в 1989 году в США разразился «триптофановый скандал», отголоски которого слышны до сих пор. Тогда более тысячи американцев заболело серьезным расстройством — синдромом эозинофилии-миалгии. У пациентов сильно болели мышцы и суставы, поднималась температура, наблюдалась одышка и слабость.

В итоге от данного заболевания 38 больных скончалось. В 1991 году правительство страны ввело полный запрет на продажу препаратов триптофана. Позднее в результате расследования выяснилось, что к таким плачевным результатам привела лишь продукция японской компании «Showa Denko». Более того, в заболевании был повинен не сам препарат, а нарушение технологии его изготовления. В начале 2000-х годов в продаже триптофан появился, но пятно на его репутации не отмыто. Многие диетологи в США до сих пор считают, что прием этого вещества в больших количествах опасен для здоровья.

Уникальные свойства .
Значение аминокислоты для организма

Как мы уже сказали выше, триптофан – незаменимая аминокислота, которая не может вырабатываться организмом. Ее регулярное поступление с пищей особенно важно, если учесть значение аминокислоты для организма. Это вещество играет огромную роль в функционировании эндокринной и нервной систем. В частности, оно необходимо для такого важнейшего физиологического процесса как сон.

Помимо этого она важна для расслабления и отдыха, а значит, с ее помощью мы всегда будем выглядеть хорошо. Триптофан можно назвать естественным антидепрессантом, благодаря ему мы чувствуем себя спокойно и гармонично. Почему? Все просто: он отвечает за выработку в головном мозге многих важных для организма веществ. Во-первых, это ниацин (витамин В3). Во-вторых, серотонин, важнейший нейромедиатор, который называют «гормоном счастья». Это главный борец с депрессией в нашем организме, который создает ощущение эмоционального благополучия.

Важно, что триптофан необходим и для образования мелатонина. Именно мелатонин способствует быстрому засыпанию и длительности сна. Кстати, серотонин вырабатывается в дневное время, а мелатонин – ночью. Также эта аминокислота необходима для выработки: кинуренина, хинолиновой кислоты, которые незаменимы для нормального роста и развития.

Выделим и другие важные функции вещества в организме:

  • участвует в синтезе белка;
  • помогает контролировать аппетит;
  • усиливает иммунитет;
  • принимает участие в выработке гормона роста;
  • нормализует артериальное давление;
  • повышает болевой порог;
  • эффективен при синдроме гиперактивности у детей;
  • помогает при синдроме хронической усталости.

Кроме этого можно сказать, что прием препаратов триптофана улучшает состояние пациентов с сердечно-сосудистыми заболеваниями. Также вещество подходит для комплексного лечения алкоголизма, поскольку снижает токсическое воздействие этанола и расслабляет организм во время абстинентного синдрома. Для женщин это вещество особенно полезно, поскольку облегчает ПМС. Эффективно при лечении ожирения, поскольку помогает уменьшить чувство голода.

Суточная норма

Тело должно получать эту аминокислоту в необходимых количествах, иначе она выступит в качестве лимитирующего вещества. Это значит, что ее недостаток может стать фактором, тормозящим развитие организма. Более того организм будет брать необходимое соединение из внутренних запасов – клеток мышечной ткани. Особенно важно не допустить такого развития событий у подростков, тело которых не сформировалось до конца. По мнению большинства ученых, суточная норма триптофана – 0, 25 г. Разумеется, при интенсивных тренировках эта цифра будет расти.

Считается, что лучше не употреблять за один прием более 3-4 граммов аминокислоты. Также необходимо учитывать генетическую составляющую вопроса. Одним для нормального белкового обмена нужно чуть больше этого вещества, другим чуть меньше. Чтобы определить, сколько вам требуется триптофана, можно пользоваться такой формулой: 3,5 мг умножаем на массу тела.

Читайте также:  Салат_для_худеющих_рецепты_с_фото

В каких продуктах содержится
незаменимая аминокислота триптофан

Как мы уже сказали ранее, главный источник этого вещества – белок. При этом незаменимая аминокислота триптофан содержится как в растительной, так и в животной пище. К радости вегетарианцев скажем, что многие «гуманные» продукты крайне богаты этим соединением. Ниже приведен список полезных блюд, цифра рядом с названием указывает содержание вещества в миллиграммах на 100 грамм продукта.

Животная пища:

  • курица –350;
  • индейка – 480;
  • телятина – 250;
  • говядина – 220;
  • свинина –190;
  • яйца – 200;
  • красная икра – 960;
  • лосось – 220;
  • голландский сыр – 790;
  • творог – 210;

Растительная пища:

  • овсянка – 160;
  • соя – 600;
  • гречка – 180;
  • горох – 260;
  • семя подсолнечника – 300;
  • кедровые орехи – 420;
  • миндаль – 630;
  • арахис –750;

Ученые обнаружили, что самое высокое содержание аминокислоты в редком животном – морском льве (2589 мг). Достаточно богата этим продуктом вся домашняя птица.

Недостаток триптофана в организме

Отметим, что недостаток триптофана в организме достаточно просто выявить. Назовем несколько основных характерных симптомов:

  • быстрая утомляемость;
  • постоянные головные боли;
  • сниженная работоспособность;
  • нестабильный и поверхностный сон;
  • расстройства сердечно-сосудистой системы;
  • раздражительность;
  • слабая концентрация;
  • замедление роста у детей;
  • склонность к перееданию.
  • спазмы коронарных артерий.

Замечено, что нехватка витамина В3 связана с недостатком в организме триптофана. Также некоторые ученые считают, что у людей, которые склоны к агрессии, в крови мало этого важного вещества и как следствие развивается дефицит «гормона счастья», серотонина.

Избыток триптофана в организме.
Передозировка аминокислоты

Нужно сказать, что избыток триптофана в организме – достаточно редкое явление, но есть несколько заболеваний, которые сопровождаются накоплением данной аминокислоты. В этой связи нужно упомянуть семейную гипертриптофанемию, которая происходит из-за нарушения обмена веществ. Последствия ее печальны: суставные боли, нарушения зрения, отставание в развитии. Также стоит упомянуть синдром Тада, который чаще всего приводит к карликовости. Это расстройство развивается в случае, если триптофан не превращается в кинуренин.

Триптофан должны принимать с осторожностью люди, которые страдают сахарным диабетом, катарактой, ахлоргидрией. Нужно назвать и симптомы передозировки аминокислоты: рвота, головокружение, диарея, метеоризм. В редких случаях возникает серотонический синдром, сопровождающийся ажиатацией, тревогой, слезотечением.

С чем сочетается триптофан

Доказано, что эта аминокислота усваивается только с витаминами группы В, магнием и цинком. В ходе ряда экспериментов установлено, что триптофан сочетается с углеводной пищей. Так он гораздо быстрее попадает в мозг, где начинает выработку серотонина. Поэтому эффективно употреблять данное вещество вместе с овсянкой или фруктами. Можно запивать водой или соком, не рекомендуется сочетание с молоком и другими белковыми продуктами. Заметим, что триптофан усиливает действие нейролептиков, анксиолитиков, алкоголя.

Применение аминокислоты в
промышленности и медицине

Чтобы у вас сложилось полное представление о том, что за вещество триптофан, нужно рассказать о применении аминокислоты в промышленности. Она с успехом используется в фармацевтике для производства пищевых добавок и лекарств. Основные цели этих препаратов: борьба с депрессий и нормализация сна. Доказано, что это уникальное вещество способно помочь даже при сильных депрессиях и хронической бессоннице. В подобных случаях дозировка препаратов триптофана высокая и доходит до 3 г.

Кроме этого данная аминокислота используется при производстве кормов для животных. Получаемая из нее добавка необходима сельскому хозяйству — помогает набирать массу скотине, улучшает усвоение пищи.

Триптофан в спорте

Нужно признать, что триптофан в спорте применяется намного реже, чем скажем ВСАА или L-аргинин. Но это не вовсе не означает, что данное вещество спортсменам не нужно. Как раз наоборот, именно эта аминокислота необходима для выработки гормона роста, который и запускает рост мышечной массы, ускоряя синтез протеина. Пожалуй, наибольшее значение триптофан имеет для бодибилдеров, поскольку помогает контролировать аппетит в период «сушки».

Прием триптофана в чистом виде вряд ли имеет смысл для большинства спортсменов. Гораздо больше пользы им окажут натуральные витаминные комплексы. В этом плане стоит выделить пищевую добавку «Леветон Форте», содержащую такие компоненты как трутневый расплод, пчелиную пыльцу-обножку, корень левзеи. Именно трутневый расплод включает аминокислоты, необходимые атлету, в том числе и триптофан. Все компоненты данного витаминного комплекса удачно дополняют друг друга, увеличивая выносливость и повышая работоспособность.

Ссылка на основную публикацию
Трилогия_джеймс_бонд
Трилогия джеймс бонд Приключенческий фильм главным героем которого является Джеймс Бонд, агент британской разведки. Однажды, Бонду поручают задание выяснить, с...
Тренировка_с_веревками
Как правильно тренироваться с канатами? Иметь красивую фигуру и крепкое здоровье хотят все люди. Лучшим способом быстро привести тело в...
Тренировка_с_ребенком_на_руках
Фитнес дома с ребенком Малыш - тренажер Быть молодой мамой – значит быть занятой с утра до вечера. Но это...
Триметабол_для_набора_веса_отзывы
ТРИМЕТАБОЛ Фармакокинетика Показания к применению Способ применения Побочные действия Противопоказания Беременность Взаимодействие с другими лекарственными средствами Передозировка Условия хранения Форма...
Adblock detector