Углеводы_формула_структурная

Углеводы_формула_структурная

Углеводы

Углеводы — органические вещества, молекулы которых состоят из атомов углерода, водорода и кислорода. Причем, водород и кислород в них стоит в тех соотношениях, что и в молекулах воды (1:2)
Общая формула углеводов Cn(H2O)m, т. е. они как бы состоят из углерода и воды, отсюда и название класса, которое имеет исторические корни. Оно появилось на основе анализа первых известных углеводородов. В дальнейшем было установлено, что имеются углеводы, в молекулах которых нет соотношения 1H : 2O, например, дезоксирибоза — C5H10O4 . Известны так же органические соединения, состав которых подходит к приведенной общей формуле, но которые не принадлежат к классу углеводов. К ним относятся, например формальдегид CH2O и уксусная кислота CH3COOH.
Однако, название «углеводороды» укоренилось и является общепризнанным для этих веществ.
Углеводороды по их способности гидролизоваться можно разделить на три основные группы: моно-, ди- и полисахариды.

Моносахариды — углеводы, которые не гидролизуются (не разлагаются водой). В свою очередь, в зависимости от числа атомов углерода. Моносахариды подразделяются на триозы (молекулы которых содержат три атома углерода), тетрозы (четыре атома), пентозы (пять), гексозы (шесть) и т. д.
В природе моносахариды предоставлены преимущественно пентозами и гексозами. К пентозам относятся, например, рибоза C5H10O5 и дезоксирибоза (рибоза, у которой «отняли» атом кислорода) C5H10O4 . Они входят в состав РНК и ДНК и определяют первую часть названий нуклеиновых кислот.
К гексозам, имеющим общую молекулярную формулу C6H12O6, относятся, например, глюкоза, фруктоза, галактоза.
Дисахариды – углеводы, которые гидролизуются с образованием двух молекул моносахаридов, например гексоз. Общую формулу подавляющего большинства дисахаридов вывести несложно: нужно «сложить» две формулы гексоз и «вычесть» из получившейся формулы молекулу воды – C12H22O10. Соответственно, можно записать и общее уравнение гидролиза:

C12H22O10 + H2O → 2C6H12O6
К дисахаридам относятся:
1) Сахароза (обычный пищевой сахар), которая при гидролизе образует одну молекулы глюкозы и молекулу фруктозы. Она содержится в большом количестве в сахарной свекле, сахарном тростнике (отсюда и названия – свекловичный и тростниковый сахар), клене (канадские первопроходцы добывали кленовый сахар), сахарной пальме, кукурузе и т. д.

2) Мальтоза (солодовый сахар), которая гидролизуется с образованием двух молекул глюкозы. Мальтозу можно получить при гидролизе крахмала под действием ферментов, содержащихся в солоде, — пророщенных, высушенных и размолотых зернах ячменя.
3) Лактоза (молочный сахар), которая гидролизуется с образованием молекул глюкозы и галактозы. Она содержится в молоке млекопитающих, обладает невысокой сладостью, и используется, как наполнитель в драже и аптечных таблеток.

Сладкий вкус разных моно- и дисахаридов различен. Так, самый сладкий моносахарид – фруктоза — в 1,5 раза слаще глюкозы, которую принимают за эталон. Сахароза (дисахарид), в свою очередь в 2 раза слаще глюкозы, и в 4-5 раз лактозы, которая почти безвкусна.

Полисахариды – крахмал, гликоген, декстрины, целлюлоза и т.д. – углеводы, которые гидролизуются с образованием множества молекул моносахаридов, чаще всего глюкозы.
Чтобы вывести формулу полисахаридов, надо от молекулы глюкозы «отнять» молекулу воды и записать выражение с индексом n: (C6H10O5)n . Ведь именно за счет отщепления молекул воды в природе образуются ди- и полисахариды.
Роль углеводов в природе и их цена в жизни человека крайне важна. Образуясь в клетках растений в результате фотосинтеза, они выступают источником энергии для клеток животных. В первую очередь это относится к глюкозе.
Многие углеводы (крахмал, гликоген, сахароза) выполняют запасающую функцию, роль резерва питательных веществ.
Кислоты ДНК и РНК, в состав которых входят некоторые углеводы (пентозы-рибозы и дезоксирибоза), выполняют функции передачи наследственной информации.
Целлюлоза – строительный материал растительных клеток — играет роль каркаса для оболочек этих клеток. Другой полисахарид – хитин— выполняет аналогичную роль в клетках некоторых животных: образуется наружный скелет членистоногих (ракообразных), насекомых, паукообразных.
Углеводы в конечном итоге служат источником нашего питания: мы потребляет зерно, содержащее крахмал, или скармливаем его животным, в организме которых крахмал превращается в жиры и белки. Самая гигиеническая одежда изготовлена из целлюлозы или продуктов на ее основе: хлопка и льна, вискозного волокна, ацетатного шелка. Деревянные дома и мебель построены из той же целлюлозы, образующей древесину. В основе производства кино- и фотопленки все та же целлюлоза. Книги, газеты, письма, денежные банкноты – все это продукция целлюлозно-бумажной промышленности. Значит, углеводы обеспечивают нас самым необходимым для жизни: пищей, одеждой, кровом.
Кроме того, углеводы участвуют в построении сложных белок, ферментов, гормонов. Углеводами являются и такие жизненно необходимые вещества, как гепарин (он играет важнейшую роль – предотвращает свертываемость крови), агар-агар (его получают из морских водорослей и применяют в микробиологической и кондитерской промышленности – вспомните знаменитый торт «Птичье молоко»).
Необходимо подчеркнуть, что единственным видом энергии на Земле (помимо ядерной, разумеется) является энергия Солнца, а единственным способом ее аккумулирования для обеспечения жизнедеятельности всех живых организмов является процесс фотосинтеза, протекающий в клетках и приводящий к синтезу углеводов из воды и углекислого газа. Именно при этом превращении образуется кислород, без которого жизнь на нашей планете была бы невозможна:
6CO2 + 6H2O → C6H12O6 + 6O2

Читайте также:  Упражнения_после_травмы_кисти


Физические свойства и нахождение в природе

Глюкоза и фруктоза – твердые и бесцветные вещества кристаллические вещества. Глюкоза содержится в соке винограда (отсюда и название «виноградный сахар») вместе с фруктозой, которая содержится в некоторых фруктах и плодах (отсюда и название «фруктовый сахар»), составляет значительную часть меда. В крови человека и животных постоянно содержится около 0,1% глюкозы (80-120 мг в 100 мл крови). Наибольшая ее часть (около 70%) подвергается в тканях медленному окислению с выделением энергии и образованием конечных продуктов – воды и углекислого газа (процесс гликолиза):
C6H12O6 + 6O2 → 6CO2 + 6H2O + 2920 кДж
Энергия, выделяемая при гликолизе, в значительной степени обеспечивает энергетические потребности живых организмов.
Повышение содержания глюкозы в крови уровня 180 мг на 100 мл свидетельствует о нарушении углеводного обмена и развитии опасного заболевания – сахарного диабета.

Строение молекулы глюкозы

О строении молекулы глюкоз можно судить на основании опытных данных. Она реагирует с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры, содержащие от 1 до 5 остатков кислоты. Если раствор глюкозы прилить к свежеполученному гидроксиду меди(||), то осадок растворяется и получается ярко-синий раствор соединения меди, т. е. происходит качественная реакция на многоатомные спирты. Следовательно, глюкоза является многоатомным спиртом. Если же подогреть полученный раствор, то вновь выпадает осадок, то уже красноватого цвета, т.е. произойдет качественная реакция на альдегиды. Аналогично, если раствор глюкозы разогреть с аммиачным раствором оксида серебра, то произойдет реакция «серебряного зеркала». Следовательно, глюкоза является одновременно многоатомным спиртом и альдегидом — альдегидоспиртом. Попробуем вывести структурную формулу глюкозы. Всего атомов углерода в молекуле C6H12O6 шесть. Один атом входит в состав альдегидной группы:
Остальные пять атомов связываются с гидроксигруппами. И наконец с учетом того, что углерод четырехвалентен, расположим атомы водорода:
или:
Однако установлено, что в растворе глюкозы помимо линейных(альдегидных) молекул существуют молекулы циклического строения, из которых состоит кристаллическая глюкоза. Превращение молекул линейной формы в циклическую можно объяснить, если вспомнить, что атомы углерода могут свободно вращаться вокруг σ- связей, расположенных под углом 109 о 28 / при этом альдегидная группа (1-й атом углерода) может приблизиться к гидроксильной группе пятого атома углерода. В первой, под влиянием гидроксигруппы разрывается π – связь: к атому кислорода присоединяется атом водорода, и «потерявший» этот атом кислород гидроксигруппы замыкает цикл.
В результате такой перегруппировки атомов образуется циклическая молекула. Циклическая формула показывает не только порядок связи атомов, но и их пространственное расположение. В результате взаимодействия первого и пятого атомов углерода, появляется новая гидроксигруппа у первого атома, которая может занять в пространстве два положения: над и под плоскостью цикла, а потому возможны две циклические формы глюкозы:
1) α- форма глюкозы – гидроксильные группы при первом и втором атомах углерода расположены по одну сторону кольца молекулы;
2) β- формы глюкозы – гидроксильные группы находятся по разные стороны кольца молекулы:
В водном растворе глюкозы в динамическом равновесии находятся три ее изомерные формы: циклическая α- форма, линейная (альдегидная) форма и циклическая β- форма.
В установившемся динамическом равновесии преобладает β-форма (около 63%), так как она энергетически предпочтительнее — у нее ОН- группы у первого и второго углеродных атомов по разные стороны цикла. У α-формы (около 37%) ОН-группы у тех же углеродных атомов расположены по одну сторону плоскости, поэтому она энергетически меньше устойчива, чем β-форма. Доля же линейной формы в равновесии очень мала (всего около 0,0026%).
Динамическое равновесие можно сместить. Например, при действии на глюкозу аммиачного раствора оксида серебра количество ее линейной (альдегидной) формы, которой в растворе очень мало, пополняется все время за счет циклических форм, и глюкоза полностью подвергается окислению до глюконовой кислоты.
Изомером альдегидспирта глюкозы является кетоноспирт – фруктоза.

Химические свойства глюкозы

Химические свойства глюкозы, как и любого органического вещества, определяются ее строением. Глюкоза обладает двойственной функцией, являясь и альдегидом, и многоатомным спиртом, поэтому для нее характерны свойства и многоатомных спиртов и альдегидов.
Реакции глюкозы, как многоатомного спирта
Глюкоза дает качественную реакцию многоатомных спиртов (вспомните глицерин) со свежеполученным гидроксидом меди (ǀǀ), образуя ярко-синий раствор соединения меди (ǀǀ).
Глюкоза, подобно спиртам, может образовывать сложные эфиры.
Реакции глюкозы, как альдегида
1. Окисление альдегидной группы. Глюкоза, как альдегид, способна окисляться к соответствующую (глюконовую) кислоту и давать качественные реакции на альдегиды. Реакция «Серебряного зеркала» (при нагревании):
CH2-OH-(CHOH)4-COH + Ag2O → CH2OH-(CHOH)4-COOH + 2Ag↓
Реакция со свежеполученным Cu(OH)2 при нагревании:
CH2-OH-(CHOH)4-COH + 2 Cu(OH)2 → CH2-OH-(CHOH)4-COOH + Cu2O↓ +H2O

Читайте также:  Расположение_височной_мышцы

2. Восстановление альдегидной группы. Глюкоза может восстанавливаться в соответствующий спирт (сорбит):
CH2-OH-(CHOH)4-COH + H2 → CH2-OH-(CHOH)4— CH2-OH
Реакции брожения
Эти реакции протекают под действием особых биологических катализаторов белковой природы — ферментов.

1. Спиртовое брожение:
C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2
Издавна применяемое человеком для получения этилового спирта и алкогольных напитков.
2. Молочнокислое брожение:
которое составляет основу жизнедеятельности молочнокислых бактерий и происходит при скисании молока, квашении капусты и огурцов, силосовании зеленых кормов

Углеводы

Общее описание

Другое название углеводов – сахара. Углеводы имеют два определения:

  • с точки зрения биологии – биологически активные вещества, являющиеся источником энергии для живых организмов, в том числе человека;
  • с точки зрения химии – органические соединения, состоящие из нескольких карбонильных (-СО) и гидроксильных (-ОН) групп.

Элементы, образующие углевод:

Общая формула углеводов – Cn(H2O)m. Минимальное количество атомов углерода и кислорода – три. Соотношение водорода и кислорода всегда 2:1, как в молекуле воды.

Источником углеводов является процесс фотосинтеза. Углеводы составляют 80 % сухой растительной массы и 2-3 % – животной. Углеводы входят в состав АТФ – универсального источника энергии.

Углеводы – многочисленная группа органических веществ. Они классифицируются по двум признакам:

  • количеству атомов углерода;
  • количеству структурных единиц.

В зависимости от количества атомов углерода в одной молекуле (структурной единице) выделяют:

Молекула может включать до девяти атомов углерода. Наиболее значимыми являются пентозы (C5H10O5) и гексозы (C6H12O6). Пентозы являются компонентами нуклеиновых кислот. Гексозы входят в состав полисахаридов.

Рис. 1. Структура моносахарида.

По второму признаку классификации углеводы бывают:

  • простыми, состоящими из одной молекулы или структурной единицы (моносахариды);
  • сложными, включающими множество молекул (олигосахариды, полисахариды).

Особенности сложных структур описаны в таблице углеводов.

Виды

Формула

Характеристика

Примеры

Состоят из одной структурной единицы. Входят в состав ДНК, РНК, АТФ. В зависимости от открытой группы выделяют кетозы (R1-CO-R2) и альдозы (R-CHO)

Глюкоза, фруктоза, рибоза

Состоят из 2-10 моносахаридов. Могут включать одинаковые моносахаридные остатки (гомоолигосахариды) или разные (гетероолигосахариды)

Сахароза, лактоза, мальтоза

Состоят из множества моносахаридов (от 10 до нескольких тысяч)

Целлюлоза, хитин, крахмал

Рис. 2. Структура полисахарида.

Одна из наиболее значимых разновидностей олигосахаридов – дисахариды, состоящие из двух моносахаридов. Они служат источником глюкозы и выполняют строительную функцию в растениях.

Физические свойства

Моносахариды и олигосахариды имеют схожие физические свойства:

  • кристаллическое строение;
  • сладкий вкус;
  • растворимость в воде;
  • прозрачность;
  • нейтральная pH в растворе;
  • низкие температуры плавления и кипения.

Полисахариды – более сложные вещества. Они нерастворимы и не имеют сладкого привкуса. Целлюлоза – разновидность полисахарида, входящая в состав клеточных стенок растений. Аналогичный целлюлозе хитин входит в состав грибов и панцирей членистоногих. Крахмал накапливается в растениях и распадается на простые углеводы, которые являются источником энергии. В животных клетках резервную функцию выполняет гликоген.

Химические свойства

В зависимости от структуры каждому углеводу характерны особые химические свойства. Моносахариды, в частности глюкоза, подвергаются многоступенчатому окислению (в отсутствии и присутствии кислорода). В результате полного окисления образуется углекислый газ и вода:

В отсутствии кислорода под действием ферментов происходит брожение:

    спиртовое

Иначе с кислородом взаимодействуют полисахариды, сгорая до углекислого газа и воды:

Олигосахариды и полисахариды разлагаются до моносахаридов при гидролизе:

  • C12H22O11 + H2O → C6H12O6 + C6H12O6;
  • (C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6.

Глюкоза реагирует с гидроксидом меди (II) и аммиачным раствором оксида серебра (реакция серебряного зеркала):

  • CH2OH-(CHOH)4-CH=O + 2Cu(OH)2 → CH2OH-(CHOH)4-COOH + Cu2O↓ + 2H2O;
  • CH2OH-(CHOH)4-CH=O + 2[Ag(NH3)2]OH → CH2OH-(CHOH)4-COONH4 + 2Ag↓ +3NH3 + H2O.

Рис. 3. Реакция серебряного зеркала.

Что мы узнали?

Из темы химии 10 класса узнали об углеводах. Это биоорганические соединения, состоящие из одной или нескольких структурных единиц. Одна единица или молекула состоит из карбонильных и гидроксильных групп. Различают моносахариды, состоящие из одной молекулы, олигосахариды, включающие 2-10 молекул, и полисахариды – длинные цепочки из множества моносахаридов. Углеводы сладкие на вкус и хорошо растворимы в воде (исключение – полисахариды). Моносахариды растворяются в воде, окисляются, взаимодействуют с гидроксидом меди и аммиачным оксидом серебра. Полисахариды и олигосахариды подвергаются гидролизу. Полисахариды горят.

Читайте также:  Как_накачать_очень_худые_ноги

Тема 7. "Углеводы".

Углеводы — кислородсодержащие органические вещества, в которых водород и кислород находятся, как правило, в соотношении 2:1 (как и в молекуле воды).

Общая формула большинства углеводов — Cn(H2O)m. Но этой общей формуле отвечают и некоторые другие соединения, не являющиеся углеводами, например: C(H2O) то есть HCHO или C2(H2O)2 то есть CH3COOH.

В линейных формах молекул углеводов всегда присутствует карбонильная группа (как таковая, или в составе альдегидной группы). И в линейной, и в циклической формах молекул углеводов присутствуют несколько гидроксильных групп. Поэтому углеводы относят к двуфункциональным соединениям.

Углеводы по их способности гидролизоваться делятся на три основных группы: моносахариды, дисахариды и полисахариды. Моносахариды (например, глюкоза) не гидролизуется, молекулы дисахаридов (например, сахарозы) гидролизуются с образованием двух молекул моносахаридов, а молекулы полисахаридов (наример, крахмала) гидролизуются с образованием множества молекул моносахаридов.

Если в линейной форме молекулы моносахарида есть альдегидная группа, то такой углевод относится к альдозам, т. е. представляет собой альдегидоспирт (альдозу), если же карбонильная группа в линейной форме молекулы не связана с атомом водорода, то это кетоноспирт (кетоза)

По числу атомов углерода в молекуле моносахариды делятся на триозы (n = 3), тетрозы (n = 4), пентозы (n =5), гексозы (n = 6) и т. д. В природе чаще всего встречаются пентозы и гексозы.

Если в линейной форме молекулы гексозы есть альдегидная группа, то такой углевод относится к альдогексозам (например, глюкоза), а если только карбонильная, то — к кетогексозам (например, фруктоза)

Глюкоза (пример альдогексозы) Фруктоза (пример кетогексозы) Рибоза (пример альдопентозы)

Структурные формулы циклической формы

Структурные формулы циклической формы

Структурные формулы циклической формы

Структурные формулы линейной формы

Структурные формулы линейной формы

Структурные формулы линейной формы

Сложность химического и пространственного строения моносахаридов приводит к тому, что у них существует множество изомеров, так, например, существует несколько десятков изомерных гексоз.

Картина осложняется еще и тем, что при растворении моносахаридов у части молекул происходит обратимое раскрытие цикла, а обратная циклизация может привести к образованию другого изомера. Для -глюкозы (обычной кристаллической формы глюкозы) этот процесс выражается следующим уравнением:

-форма альдегидная (линейная)форма -форма

Физические свойства моносахаридов: бесцветные кристаллические вещества, растворимые в воде, на вкус сладкие.

Химические свойства глюкозы

Являясь двуфункциональным соединением, глюкоза проявляет свойства многоатомного спирта и альдегида (в растворе) — качественная реакция.

    Горение (а также полное окисление в живом организме): C6H12O6 + 6O26CO2 +6H2O

а) Как многоатомный спирт при комнатной температуре реагирует с Cu(OH)2, образуя раствор синего цвета.

б) Как альдегид окисляется аммиачным раствором оксида серебра (реакция серебряного зеркала) или гидроксидом меди(II) (качественные реакции):

HOCH2—(CHOH)4—CHO + Ag2O HOCH2—(CHOH)4—COOH + 2Ag
глюкоза глюконовая кислота

в) Как альдегид вступает в реакции присоединения (восстанавливается):

HOCH2—(CHOH)4—CHO + H2 HOCH2—(CHOH)4—CH2OH
глюкоза сорбит (гексангексаол-1,2,3,4,5,6)


Спиртовое брожение: C6H12O62C2H5OH + 2CO2

  • Молочнокислое брожение: C6H12O62CH3—CH(OH)—COOH
  • Из дисахаридов наибольшее значение имеет сахароза C12H22O11:

    Молекула сахарозы состоит из остатков молекул глюкозы и фруктозы.

    Физические свойства: бесцветное кристаллическое вещество, очень хорошо растворимое в воде, сладкое на вкус.

    В растворе сахарозы не происходит раскрытие циклов, поэтому она не обладает свойствами альдегидов.

    1. Гидролиз (в кислотной среде):
      C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6
      сахароза глюкоза фруктоза

    2. Являясь многоатомным спиртом, сахароза дает синее окрашивание раствора при реакции с

    Целлюлоза — полимер (—C6H10O5—)n с элементарным звеном, представляющим собой остаток -глюкозы

    Молекулы целлюлозы имеют линейное строение и большую молекулярную массу. Между молекулами — прочные водородные связи. Целлюлоза нерастворима в воде и других растворителях.

    Крахмал — полимер такого же состава, что и целлюлоза, но с элементарным звеном, представляющим собой остаток -глюкозы

    Молекулы крахмала свернуты в спираль, большая часть молекул разветвлена. Молекулярная масса крахмала меньше молекулярной массы целлюлозы. Крахмал — аморфное вещество, нерастворимое в холодной воде, но частично растворимое в горячей.

      Горение (практическое значение имеет для целлюлозы):

    При гидролизе крахмала образуется -глюкоза, а при гидролизе целлюлозы — -глюкоза.

    Качественная реакция на крахмал: с йодом возникает синее окрашивание.

    Термическое разложение целлюлозы без доступа воздуха приводит к образованию метанола, уксусной кислоты, ацетона и др. продуктов.

    Ссылка на основную публикацию
    Углеводные_продукты_питания
    Продукты, содержащие углеводы — таблицы полезных и вредных углеводов Углеводные продукты — это не только хлеб, макароны и картофель. Определенное...
    Тяга_штанги_на_полусогнутых_ногах
    Становая тяга на прямых ногах Описание упражнения Положение тела. Ноги должны стоять на ширине бедер, если расположить их шире, то...
    Тяжелая_атлетика_фото
    Тяжелая атлетика Популярные теги «Это позор, такого не бывает даже в России». Швеция возмущена допингом своей спортсменки Борец за чистый...
    Углеводный_завтрак_рецепты
    17 вкусных идей сытных низкоуглеводных завтраков 1. Омлетная вафля Да, вы не ошиблись. Это и омлет, и вафля одновременно. Просто...
    Adblock detector